"El romance de Olivia con Harry ya lleva un tiempo y le rompió el corazón a Jason", le dijo una fuente a E! News. "Definitivamente estaba tratando de mantener el romance con Harry en secreto y fue muy cuidadosa", señaló la misma fuente.
De acuerdo con Page Six, el rompimiento de Olivia y Jason se debió en gran parte a Harry Styles. La fuente afirmó que la actriz y Sudeikis habían estado teniendo problemas como cualquier otra pareja, pero que en cuanto él se enteró de lo de Harry la enfrentó y a los pocos días ella le pidió que se separaran.