Una de las grandes diferencias entre Kendall Jenner y sus hermanas es que la modelo no es tan dramática como ellas, su forma de vestir es un poco más sofisticada y la más importante, es quien más mantiene su vida personal en privado. Kim, Kourtney, Khloé y Kylie comparten lo que hacen todo el tiempo, con quién y en dónde, prácticamente sus vidas son tema público.
Sin embargo, las relaciones amorosas de Kendall nunca han sido un tema público, a pesar de que ha estado involucrada sentimentalmente con celebridades de la talla de Harry Styles , ASAP Rocky y Ben Simmons, poco hemos sabido al respecto de su vida personal. A pocos capítulos de que Keeping Up With The Kardashians llegue a su gran final , un ejecutivo del reality show explicó porqué los romances de Kendall Jenner nunca se expusieron en KUWTK.