La privacidad era una prioridad absoluta
En la vida real, Carolyn y John sabían que sería difícil evitar que la prensa descubriera sus planes. Por eso, cualquier boda que organizaran debía incluir medidas estrictas de confidencialidad.
La lista de invitados se limitó a menos de 50 personas, algo complicado considerando el tamaño de la familia Kennedy. La pareja eligió la isla de Cumberland, de unos 32 kilómetros de largo, tanto para evitar la atención pública como por la conexión personal de John con el lugar.
Según el libro JFK Jr: An Intimate Oral Biography de RoseMarie Terenzio y Liz McNeil, John visitó la isla años antes, cuando salía con Christina Haag. Gogo Ferguson, propietaria del Greyfield Inn, explicó que Cumberland era un lugar donde John podía sentirse libre, y que Carolyn también se enamoró del sitio cuando lo visitó.
Para la boda, invitados y personal del evento tuvieron que firmar acuerdos de confidencialidad, según informó la revista People. Organizar el evento requirió seis meses de planificación y, según Letitia Baldridge —quien fue jefa de personal de Jacqueline Kennedy Onassis en la Casa Blanca—, hizo falta “la habilidad de James Bond y toda la CIA” para mantenerlo en secreto.
Como medida extrema, las invitaciones se enviaron apenas cuatro días antes de la boda, según reportó The New York Times en 1996.