Es importante recordar que Kendall y Harry mantuvieron una relación privada y lejos de las cámaras a finales de 2013 y a inicios de 2014. Más tarde, en 2015 levantaron rumores de una reconciliación al ser captados de vacaciones en un yate por Anguila pero el rumor no trascendió. A pesar de su historia juntos, la modelo y el cantante demostraron que no había rencor entre ellos al aparecer en el programa Late Late Show en diciembre de 2019.
En cuanto a su relación actual, una fuente de Los Ángeles le dijo a The Sun que: “Harry y Kendall siempre se han mantenido en contacto, pero a la luz de sus recientes separaciones, tienen más tiempo el uno para el otro. Y Harry ha escuchado a Kendall sobre su ruptura con Olivia”.
