La película muestra cómo el cantante avergonzó a Britney en entrevistas y en sus propios videos musicales. Mientras ella sufría el escrutinio público y su carrera se hundía, la de él creció exponencialmente. Justin presumió de haber tenido sexo con Britney en múltiples ocasiones y la culpó de infidelidad. Lo cual fue muy oportuno para Timberlake, pues los medios tenían años obsesionados con la virginidad de la princesa del pop.
Luego Justin materializó el engaño en el video de 'Cry Me a River', donde aparece con una modelo igualita Britney, mientras él canta sobre la infidelidad. Después, el documental revive la entrevista con Diane Sawyer donde la conductora la culpa por terminar con Justin. "Hiciste algo que le causó tanto dolor, tanto sufrimiento, ¿qué hiciste?”, le dijo Sawyer.
Diane continuó diciéndole a Britney que su imagen sexualizada había "decepcionado a muchas madres en este país", y le mostró una frase de primera dama de Maryland quien dijo que le "dispararía" a la cantante si tuviera la oportunidad. Así los espectadores del documental y fans de la cantante de 'Lucky’ están denunciando la misoginia de Justin.
