¿Quién fue el hijo de Stephanie? Harry creció rodeado por el mundo de la moda y el arte. Al nivel que era una presencia familiar en los desfiles y en fiestas como la Met Gala; apenas tenía 16 años cuando fue a su primera Gala. Esto naturalmente por su madre, quien es una de las supermodelos originales junto con Naomi Campbell y Christy Turlington, y a su padre quien es un director de un grupo editorial y coleccionista de arte reconocido en la escena neoyorquina.

Desde muy temprana edad, Harry fue una personalidad de la élite.Vanity Fair lo llamó "Little Lord Fauntleroy" por su voluntad sin complejos de disfrutar de su propia fortuna y buena apariencia. Alcanzó la fama internacional cuando junto con su hermano menor, Peter Brant II, creó su propia línea de maquillaje, sin género, para MAC Cosmetics en 2015.