Aparecer en el reality show de su familia fue un obstáculo para su carrera como modelo y agregó que su plataforma y su fama no le dieron ninguna ventaja sobre las demás jóvenes que intentaban hacerse de un nombre dentro de la industria de la moda. "En el tema de la ofensiva hacia algunas de las cosas que la gente asume sobre nuestra familia, creo que todos los que me rodean, ya sean amigos o familiares, saben lo duro que trabajé y sigo trabajando", dijo Jenner. "Hice todo lo que se suponía que debía hacer y tenía que hacer para llegar a la posición en la que estoy ahora como modelo". Después, agregó que corrió por todo Nueva York y Europa con el fin de conseguir trabajo y hacer su propio camino.
Comentó que la gente no quería contratarla porque aparecía en el programa de televisión y llegó a ocultar su apellido en algunos castings y además, le prohibió a su familia y al equipo de cámaras y producción asistir a las pasarelas en las que desfilaba.