La relación entre la editora en jefe de la edición estadounidense de Vogue de 70 años y el inversionista originario de Texas de 74, se comenzó a quebrantar, de acuerdo con el mismo medio, desde 2013 pues la pareja pasó por una dura crisis a causa del mal manejo del las finanzas del empresario ya que le llegó a deber más de 1.2 millones de dólares a Hacienda, conflicto que finalmente se resolvió tras varias negociaciones de su equipo legal.
Wintour y Byran se conocieron en 1999, comenzaron a salir y desde entonces su relación estuvo expuesta a la luz pública y fue causa de rumores entre la élite de Nueva York ya que se reportó que el inversionista había dejado a su esposa por Wintour.
